이 이야기는 스타트업 창업자가 어떻게 첫 번째 투자를 유치하게 되었는지에 대한 흥미로운 과정을 담고 있습니다. 창업자인 래리(Larry)는 어느 날 위챗(WeChat)을 통해 한 여성으로부터 연락을 받게 됩니다. 그녀는 자신의 남편과 대화를 나눠보지 않겠느냐고 제안했고, 놀랍게도 그녀의 남편은 핫메일(Hotmail)의 공동 창업자인 잭 스미스(Jack Smith)였습니다. 래리는 자신이 성장기에 핫메일을 사용하며 자랐기 때문에, 이 만남이 매우 큰 기회임을 직감했습니다.
회의 초기, 래리는 잭 스미스가 처음부터 큰 관심을 보이지 않는 것처럼 느꼈다고 회상합니다. 하지만 두 시간가량의 대화 끝에, 잭 스미스는 래리의 팀이 보여준 '스크래피(scrappiness, 끈기 있고 기민한 태도)'와 문제에 접근하는 '창의적인 방식(creative ways)'에 깊은 인상을 받아 25만 달러의 첫 투자금을 약속했습니다. 이는 단순한 자금 지원을 넘어, 그들이 가진 비즈니스 모델과 실행력에 대한 강력한 신뢰의 표시였습니다.
하지만 래리는 여기서 만족하지 않고 잭에게 100만 달러 이상의 투자를 원한다고 요청했습니다. 이때 잭 스미스는 래리에게 경영자로서 가장 중요한 교훈을 가르쳐주었습니다. 잭은 "자금 조달(raising money)은 CEO가 갖춰야 할 가장 중요한 기술 중 하나"라고 강조하며, 나머지 금액은 스스로 조달하여 자신의 능력을 증명해 보이라고 조언했습니다. 그는 더 많은 돈을 한꺼번에 주는 대신, 창업자가 직접 부딪히며 성장할 기회를 제공한 것입니다.
잭의 조언을 받아들인 래리는 본격적으로 '콜드 이메일(cold email)'과 '콜드 콜(cold phone call)' 전략을 실행에 옮겼습니다. 래리는 초기 단계의 벤처 캐피털(early stage e-masters) 웹사이트를 샅샅이 뒤지기 시작했습니다. 이메일 주소를 찾을 수 없는 곳은 직접 찾으려 노력했고, 공개된 정보 메일 주소로 연락을 취하는 등 무모해 보일 정도로 집요하게 접근했습니다.
결론적으로 이 경험은 스타트업 창업자에게 투자가 단순히 자금을 얻는 과정이 아니라, 자신의 가치를 증명하고 비즈니스를 확장하는 능력을 키우는 필수적인 과정임을 시사합니다. 래리는 화려한 인맥에 의존하기보다 웹사이트를 통해 직접 연락처를 찾아내는 등의 밑바닥부터 시작하는 '콜드 이메일' 전략을 통해 스스로의 잠재력을 입증해 냈습니다.