보물 찾기가 시작되기 전, 존 실버는 짐에게 은밀하게 접근하여 그들 사이의 '생명의 은인' 관계를 강조한다. 실버는 닥터 리브시가 자신에게 경고했던 '돌풍(squalls)'이라는 단어의 의미를 이해하지 못하며, 이번 보물 찾기 과정에 대해 깊은 불안감을 드러낸다. 실버는 짐에게 “Let's stick close(가까이 붙어 있자)”라고 제안하며 일종의 생존 동맹을 맺는다.
그러나 아침 식사 자리에서 실버의 태도는 180도 돌변한다. 그는 다시 목소리를 높이며 자신이 선원들을 주도하는 우두머리임을 과시하고, 짐을 인질로 삼아 보물을 차지하겠다는 호언장담을 늘어놓는다. 짐은 이러한 실버의 행동을 보며 그가 여전히 “still had his foot in both camps(양쪽 진영에 발을 걸치고 있다)”고 판단한다. 짐은 실버와 자신 단둘이서 다섯 명의 강력한 해적들을 상대해야 할지도 모른다는 공포와, 도대체 왜 동료들이 요새를 포기하고 지도까지 넘겨주었는지에 대한 의구심으로 가득 찬 채 여정을 시작한다.
실버를 필두로 한 해적 무리는 중무장을 한 채 길을 떠난다. 실버는 어깨 위에 앵무새 '캡틴 플린트(Captain Flint)'를 얹고, 두 자루의 소총과 권총, 그리고 컷러스 검으로 무장한 채 위풍당당하게 앞장선다. 그러나 지도를 해석하는 과정에서 선원들은 서로 다른 나무를 가리키며 다투기 시작하고, 실버는 도착하면 모든 것이 밝혀질 것이라며 이들을 통제한다.
밀림 깊숙이 들어섰을 때, 해적 중 한 명이 공포에 질려 비명을 지른다. 그곳에는 나무 옆에 누워 있는 한 남자의 해골이 있었다. 실버는 이 해골이 단순히 죽어 있는 것이 아니라, “This here's a pointer(이것은 이정표다)”라고 단언한다. 해골이 일직선으로 곧게 놓여 있는 것은 플린트 선장이 의도적으로 방향을 가리키기 위해 배치한 것이었다.
선원들은 이 해골이 과거 플린트에게 살해당한 '알라다이스(Allardyce)'라는 것을 알아본다. 선원 중 한 명은 “I never liked that Flint(나는 그 플린트라는 작자가 싫었어)”라며 그가 저지른 악행과 저주에 대해 두려움을 표한다. 죽은 자의 뼈가 가리키는 방향을 따라야 한다는 사실은 해적들에게 심리적인 압박으로 다가온다.
플린트 선장의 기괴한 이정표를 발견한 이후, 해적들의 분위기는 급격히 가라앉는다. 이전의 호기롭고 거친 농담들은 사라지고, 그들은 서로 더 밀착하여 조용히 걷기 시작한다. “Gone was their carefree talk(그들의 태평했던 대화는 사라졌다)”는 묘사처럼, 죽은 동료의 뼈와 플린트의 잔혹한 흔적은 해적들의 사기를 꺾어놓았다. 짐은 이러한 긴장감 속에서, 보물에 대한 탐욕보다 죽음에 대한 공포가 해적들의 마음을 잠식하고 있음을 목격한다.