이야기는 의사의 도착으로 시작된다. 화자(짐 호킨스)는 의사를 마주하기 부끄러움을 느끼지만, 반면 실버는 'bright and merry(밝고 유쾌한)' 모습으로 그를 맞이한다. 실버는 마치 아무 일도 없었다는 듯 'Top of the morning to you(좋은 아침입니다)'라며 인사를 건네고, 환자들의 상태를 보고한다. 여기서 실버는 자신의 입지를 다지기 위해 의사에게 호의를 베푸는 척하며, 동시에 'mutineer's doctor(반란군의 의사)'로서의 의무를 강조하는 의사의 냉소적인 태도를 이용한다. 의사는 실버의 부하들을 치료하면서도, 그들을 'hang when we return to England(영국에 돌아가면 교수형에 처할)' 대상임을 분명히 하며 긴장감을 유지한다.
실버는 의사와 짐이 단둘이 대화할 수 있도록 배려하는 척하며, 짐에게 'give your word(약속을 지키겠다는 맹세)'를 요구한다. 짐이 도망치지 않겠다고 약속하자 실버는 그를 의사에게 보낸다. 하지만 실버는 부하들이 반발하자 'roared like a lion(사자처럼 포효하며)' 그들을 제압한다. 그는 부하들에게 'break our truce(우리의 휴전을 깨다)'는 어리석은 짓을 하지 말라고 경고하며, 보물을 찾기 전까지는 짐을 이용해 생존을 도모해야 한다는 계산을 명확히 한다.
의사와 단둘이 있게 된 실버는 본색을 드러낸다. 그는 의사에게 'I have saved this boy's life(내가 이 소년의 목숨을 구했다)'며, 이제는 자신의 목숨을 구하기 위해 의사의 도움이 필요하다고 솔직하게 고백한다. 실버는 자신이 'bound to hang(교수형을 피할 수 없는 운명)'임을 인정하면서도, 짐을 보호했던 공로를 참작해 달라고 간청한다.
의사는 짐의 이야기를 듣고 그가 그동안 우리 편을 구하기 위해 얼마나 노력했는지 깨닫고 감탄한다. 의사는 짐에게 'break our word(맹세를 어기다)'하고 자신과 함께 떠나자고 설득하지만, 짐은 'given an oath(맹세를 했다)'는 이유로 거절한다. 의사는 마지막으로 실버에게 'Don't try to find that treasure(보물을 찾으려 하지 마라)'고 경고한다. 하지만 실버는 부하들에게 살해당할까 두려워 보물을 찾을 수밖에 없다고 답한다. 결국 의사는 실버에게 'beware of high winds at sea(바다의 거센 바람을 조심하라)'는 수수께끼 같은 경고를 남기고, 살아남는다면 그를 돕겠다는 약속과 함께 떠난다. 실버는 이 약속에 'beamed with joy(기쁨으로 환하게 빛나며)'하며 안도한다.
이 장은 보물을 향한 탐욕과 생존을 위한 배신, 그리고 그 속에서 지켜지는 어린 짐의 신의가 교차하는 긴장감 넘치는 에피소드이다.