보물 탐사팀은 히스파니올라호가 정박해 있는 항구에 도착했다. 그곳에서 일행은 귀걸이를 하고 곁눈질을 하는 항해사 미스터 애로우(Mr. Arrow)를 만났고, 곧이어 스몰렛 선장(Captain Smollett)과 마주하게 되었다. 스몰렛 선장은 즉시 트렐로니(Trelawney)와 의사를 선실로 불러 대화를 나누기를 요청했다. 이 자리에서 선장은 자신의 솔직한 성격대로, 현재 배의 상황과 선원들에 대해 강한 불신을 드러냈다. 그는 "I don't like the men, and I don't like my officer"(나는 선원들도, 내 항해사도 마음에 들지 않는다)라고 단호하게 말하며, 이번 항해의 분위기가 심상치 않음을 시사했다.
스몰렛 선장이 가장 우려했던 점은 보물 탐사라는 핵심 목적이 이미 선원들 사이에 공공연한 비밀이 되어버렸다는 사실이었다. 그는 "I don't like treasure voyages and I certainly don't like secret journeys of which even the cook's parrot has been informed"(보물 탐사 여행도 싫고, 요리사의 앵무새까지 알고 있는 이런 비밀 여행은 더더욱 싫다)라며 강한 불만을 표출했다. 보물섬의 위치까지 선원들이 이미 알고 있다는 사실은 선장에게 매우 위험한 징후로 다가왔다. 선장은 이 항해가 매우 위험한 여정이 될 것이라 예견하며, 탐사대의 의지를 재차 확인했다.
선장은 안전을 확보하기 위해 몇 가지 구체적인 조치를 요구했다. 첫째는 화약과 무기를 분리 보관할 것, 둘째는 신뢰할 수 있는 일행들을 선실 옆 같은 구역에 배치할 것, 마지막으로 보물에 대한 언급을 즉시 중단할 것을 제안했다. 또한, 그는 지도가 선원들에게 노출되지 않도록 철저히 관리할 것을 요구하며, 그렇지 않을 경우 사임하겠다는 강경한 입장을 보였다. 이러한 선장의 태도는 사실상 '반란(mutiny)'의 가능성을 염두에 둔 조치였다. 트렐로니는 선장의 이러한 불신 어린 태도에 깊은 불쾌감을 느꼈으나, 의사의 중재로 선장은 가까스로 진정할 수 있었다.
결국 선장의 요구대로 무기와 화약의 배치는 변경되었다. 롱 존 실버(Long John Silver)를 포함한 선원들이 이러한 변화에 항의하려 했으나, 스몰렛 선장은 그들을 단호하게 갑판 아래로 돌려보냈다. 선장은 "I would have no favorites on the ship"(배 위에서는 누구도 편애하지 않겠다)라며 엄격한 기강을 강조했다. 심지어 주인공인 소년에게조차 차가운 태도로 임무를 지시했다. 이러한 선장의 냉철하고 단호한 태도는 배 안의 긴장감을 극도로 끌어올렸으며, 탐사대가 보물을 찾아 떠나는 여정이 결코 순탄치 않을 것임을 예고하고 있다.