주인공은 의사 리브시(Dr. Livesey)와 트렐로니 지주(the squire)가 보물 탐사를 준비하는 동안, 사냥터지기 레드루스(Redruth)의 보호 아래 홀에서 기다리며 시간을 보냅니다. 주인공은 지도를 연구하며 앞으로 닥칠 “위험(danger)”, “적들(enemies)”, 그리고 “음모(intrigue)”로 가득할 여정을 상상하며 가슴 벅차합니다. 하지만 그가 상상했던 그 어떤 일보다 실제로 시작될 여정은 훨씬 더 “기이하고 비극적인(strange and tragic)” 사건들로 가득 차게 됩니다.
어느 날, 리브시 박사와 주인공 앞으로 트렐로니 지주가 보낸 편지가 도착합니다. 편지에는 그가 ‘히스파니올라(Hispaniola)’라는 배를 구입했다는 소식과 함께, 배의 요리사이자 선원 모집을 도울 인물로 ‘롱 존 실버(Long John Silver)’를 고용했다는 내용이 담겨 있었습니다. 지주는 실버에 대해 “국가를 위해 복무하다 다리를 잃었으며(lost a leg in his country service)”, “연금도 받지 못하는 처지”라며 그를 “위대한 사람(great man)”이라 칭송했습니다. 또한, 그는 일등 항해사 애로우(Arrow)를 포함한 선원들을 성공적으로 모집했다는 사실을 알리며, 출발 전 어머니와 하룻밤을 보낼 것을 권유했습니다.
주인공은 어머니를 만나러 고향으로 돌아갑니다. 지주는 주인공의 집을 수리하고 도색해주었으며, 주인공을 대신할 견습생까지 보내주었습니다. 주인공은 자신이 대체되었다는 사실을 깨닫고 “눈물을 흘렸습니다(wept)”. 그동안은 자신의 모험만을 생각했었지만, 비로소 자신이 진정으로 “집을 떠나고 있다(truly leaving home)”는 사실을 실감하게 된 것입니다.
다음 날 아침, 주인공은 고향인 ‘애드미럴 벤보우(Admiral Benbow)’ 여관을 뒤로하고 브리스톨로 향합니다. 브리스톨의 항구와 부두는 “타르와 소금 냄새(smell of tar and salt)”가 진동하는 매우 분주하고 활기찬 곳이었습니다. 그곳에는 “귀에 고리를 건 선원들”, “땋은 머리를 한 선원들”, 그리고 “공작새처럼 당당하게 걷는(walked by like proud peacocks)” 이들이 가득했습니다. 주인공은 자신이 곧 이들 중 하나가 될 것이라는 생각에 큰 “기쁨(delighted)”을 느낍니다.
브리스톨에서 만난 트렐로니 지주는 마치 “해군 제독처럼 화려한 예복(dressed like a ship's admiral in all his finery)”을 갖춰 입고 있었습니다. 주인공은 그를 보자마자 “언제 출항하느냐(when do we sail?)”라고 물었고, 지주는 “내일 출항한다(We sail tomorrow)”고 답합니다. 이로써 소년의 평범한 일상은 끝나고, 보물을 향한 거대한 운명의 항해가 본격적으로 시작됩니다.