런던에 도착하며 맛보았던 짧은 행운은 곧 뒤집혔다. 주인공에게 있어 두 번째 아프리카 항해는 생애 최악의 여행이 되었다. 주인공은 “a cap full of wind”(순풍)를 즐기던 시절과는 비교할 수 없는, 훨씬 더 비참한 현실에 직면하게 된다. 카나리 제도(Canary Islands)로 향하던 중 맞닥뜨린 해적선은 그의 인생을 송두리째 바꿔놓는 시발점이 되었다.
해적들은 “full sails blazing”(돛을 가득 펼친 채) 주인공의 배를 맹렬히 추격했다. 전투는 피할 수 없는 선택이었다. 선원들은 “prepared our guns for battle”(전투를 위해 총을 준비)하며 맞섰고, 해적선의 쿼터데크(quarterdeck)에 직접적인 포격을 가하며 저항했다. 그러나 “sixty pirates boarded our ship”(60명의 해적들이 배에 난입)하는 상황 속에서, 주인공 일행은 “sliced our rigging”(돛대 장비를 베어버리는) 등 치열한 공방 끝에 결국 항복을 선택할 수밖에 없었다. 이 결정은 생명을 보존하기 위함이었으나, 곧바로 “prisoners”(포로)라는 굴욕적인 신분으로 이어졌다.
살레(Salih) 항구에 도착한 후, 주인공은 동료들과 함께 “sold up the country as slaves”(내륙으로 팔려 나가는) 처지가 되었다. 해적 선장은 주인공이 “young and nimble”(어리고 민첩하다)하다는 이유로 그를 직접 노예로 부리기로 결정했다. “In one fell swoop”(단번에) 상인에서 노예로 전락한 주인공은 극심한 불행을 맛보았다. 과거 고향을 떠나지 말라는 “My father's words echoed in my mind”(아버지의 말씀이 마음속에 메아리쳤다)는 대목은 그의 깊은 후회를 보여준다. 그는 자신의 “selfish desire”(이기적인 욕망)가 결국 비참한 결말을 낳았다고 자책했다.
주인공은 주인 밑에서 “working in my master's garden”(주인의 정원에서 일하며) 혹독한 노동을 이어갔다. “long days”와 “household chores”(집안일)는 그를 옥죄었고, 주인은 그를 “fishing trips”(낚시 여행)에 데려가지 않고 오직 노동만을 강요했다. 2년이라는 세월이 “passed slowly”(천천히 흘러갔다)지만, 그의 마음속에는 오직 “escaping”(탈출)에 대한 갈망뿐이었다. 뜨거운 태양 아래서 “trapped in a foreign country”(외국에 갇힌) 신세가 된 주인공은 과연 이 비참한 삶이 자신의 운명인지 끊임없이 자문하며 고통스러운 나날을 견뎌냈다.